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La città antica sorgeva sul colle di San Matteo, dove ancora oggi si trovano i resti di un Castello che rendeva l'antico abitato difficile da espugnare. Una struttura fortificata doveva comunque esistere già nel periodo bizantino come si evince da fonti arabe: “ l'anno duecentocinquanta (864-65)… I Musulmani, assediata Scicli, la presero” L'assedio da parte degli arabi fa presupporre la presenza di un sistema di difesa fortificato a salvaguardia dell'abitato. Verso la metà del XIV secolo esistevano due Castelli: il Castellaccio “castrum magnum” ed il Castello dei tre Cantoni “castrum parvum” ambedue in contrada Castellaccio. Sotto il dominio Arabo, Scicli conobbe un periodo di notevole sviluppo agricolo e commerciale e lo storico arabo Edrisi nella prima metà del XII secolo, esaltò la prosperità economica di Scicli con queste parole: “rocca di Siklah, posta in alto sopra un monte, è delle più nobili, e la sua pianura delle più ubertose. Dista dal mare tre miglia circa. Il paese prospera moltissimo: popolato, industre, circondato da una campagna abitata, [provveduto] di mercati, a’ quali vien roba da tutti i paesi. [Qui godesi] ogni ben di Dio ed ogni più felice condizione: i giardini producono tutta sorte di frutte; i legni arrivano di Calabria, d’Africa, di Malta e di tanti altri luoghi; i poderi e i seminati sono fertilissimi ed eccellenti sopra tutt’altri; la campagna vasta e ferace: ed ogni cosa va per lo meglio in questo paese. I fiumi [del territorio], abbondanti di acqua, muovono di molti molini.”
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